Nøkkelforskjell - SN1 vs E1-reaksjoner
SN1-reaksjoner er substitusjonsreaksjoner der nye substituenter er substituert ved å erstatte eksisterende funksjonelle grupper i organiske forbindelser. El-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner der eksisterende substituenter fjernes fra den organiske forbindelsen. Hovedforskjellen mellom SN1- og E1-reaksjoner er at SN1-reaksjoner er substitusjonsreaksjoner, mens E1-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner.
SN1- og E1-reaksjoner er veldig vanlige i organisk kjemi. Disse reaksjonene resulterer i dannelsen av nye forbindelser via bindingsbrudd og formasjoner.
INNHOLD
1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er SN1-reaksjoner
3. Hva er E1-reaksjoner
4. Likheter mellom SN1- og E1-reaksjoner
5. Sammenligning side om side - SN1 vs E1-reaksjoner i tabellform
6. Oppsummering
Hva er SN1-reaksjoner?
SN1-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner i organiske forbindelser. Dette er totrinnsreaksjoner. Derfor er det hastighetsbestemmende trinn karbokasjonsdannelsestrinnet. SN1-reaksjoner er kjent som unimolekylære substitusjoner fordi det hastighetsbestemmende trinnet involverer en forbindelse. Forbindelsen som gjennomgår SN1-reaksjon er kjent som substratet. Når det er en passende nukleofil til stede, fjernes en utgående gruppe fra den organiske forbindelsen og danner en karbokasjonsmellomproduktforbindelse. Deretter er nukleofilen festet til forbindelsen i det andre trinnet. Dette gir et nytt produkt.
Det første trinnet i en SN1-reaksjon er den tregeste reaksjonen, mens det andre trinnet er raskere enn det første trinnet. SN1-reaksjonens hastighet avhenger av en reaktant, siden det er en unimolecular reaksjon. SN1-reaksjoner er vanlige i forbindelser med tertiære strukturer. Fordi høyere distribusjon av atomer, desto større stabilitet av karbokasjon. Karboksjonsmidlet blir angrepet av nukleofilen. Det er fordi nukleofiler er rike på elektroner og tiltrekkes av den positive ladningen av karbokokasjonen.
Figur 01: Mekanisme for SN1-reaksjon
Polare protiske løsningsmidler som vann og alkohol kan øke reaksjonshastigheten til SN1-reaksjoner fordi disse løsningsmidlene kan lette dannelsen av karbokasjon i det hastighetsbestemmende trinnet. Et vanlig eksempel for en SN1-reaksjon er hydrolyse av tert-butylbromid i nærvær av vann. Her fungerer vann som nukleofil fordi oksygenatomet i vannmolekylet har ensomme elektronpar.
Hva er E1-reaksjoner?
E1-reaksjoner er unimolekylære eliminasjonsreaksjoner. Det er en totrinnsprosess, det første trinnet er det hastighetsbestemmende trinn fordi et karbokeringsmellomprodukt dannes i det første trinnet ved å forlate en substituent. Tilstedeværelse av store grupper i utgangsforbindelsen letter dannelsen av karbokasjon. I det andre trinnet fjernes en annen utgående gruppe fra forbindelsen.
Figur 02: En E1-reaksjon finner sted I tilstedeværelsen av en svak base
E1-reaksjonen har to hovedtrinn kalt ioniseringstrinn og deprotoneringstrinn. I ioniseringstrinnet dannes karbokasjonen (positivt ladet) mens det i deprotoneringstrinnet fjernes et hydrogenatom fra forbindelsen som en proton. Til slutt dannes en dobbeltbinding mellom to karbonatomer som de forlater gruppene ble eliminert fra. Derfor blir en mettet kjemisk binding umettet etter fullføring av El-reaksjonen. To tilstøtende karbonatomer av samme forbindelse er involvert i El-reaksjoner.
Polare protiske løsningsmidler letter E1-reaksjoner fordi polare protiske løsningsmidler er gunstige for dannelsen av karbokasjon. El-reaksjoner kan typisk observeres angående tertiære alkylhalogenider med store substituenter. E1-reaksjoner oppstår enten i fullstendig fravær av baser eller i nærvær av svake baser.
Hva er likhetene mellom SN1- og E1-reaksjoner?
- Bot SN1- og E1-reaksjoner inkluderer dannelse av karboklassering.
- Polare protiske løsningsmidler letter begge typer reaksjoner.
- Begge reaksjonene er unimolecular reaksjoner.
- Begge reaksjonene er totrinnsreaksjoner.
- Begge reaksjonene har et hastighetsbestemmende trinn.
- Bedre den forlate gruppen, høyere reaksjonshastighet for både SN1- og E1-reaksjoner.
- Både SN1- og E1-reaksjoner finnes vanligvis når det gjelder forbindelser som har tertiære strukturer.
- Omorganiseringer kan finne sted i karbokering av begge reaksjonene.
Hva er forskjellen mellom SN1 og E1 Reaksjoner?
Diff Article Midt før tabell
SN1 vs E1-reaksjoner |
|
| SN1-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner i organiske forbindelser. | E1-reaksjoner er unimolekylære eliminasjonsreaksjoner. |
| Krav om en nukleofil | |
| SN1-reaksjoner krever en nukleofil for å danne karbokokasjonen. | E1-reaksjoner krever ikke en nukleofil for å danne karbokokasjonen. |
| Prosess | |
| SN1-reaksjoner inkluderer substitusjon av en nukleofil. | E1-reaksjoner inkluderer eliminering av en funksjonell gruppe. |
| Dobbel obligasjonsdannelse | |
| Ingen dobbeltbindingsformasjoner kan observeres i SN1-reaksjoner. | En dobbeltbinding dannes mellom to karbonatomer i E-reaksjoner. |
| Umettet | |
| Det er ingen umettethet etter fullføring av SN1-reaksjoner. | Et mettet kjemikalie blir umettet etter fullføring av en E1-reaksjon. |
| Karbonatomer | |
| Ett sentralt karbonatom er involvert i SN1-reaksjoner. | To tilstøtende karbonatomer av samme forbindelse er involvert i El-reaksjoner. |
Sammendrag - SN1 vs E1 Reaksjoner
SN1-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner. E1-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner. Begge typer reaksjoner er unimolekylære reaksjoner fordi det hastighetsbestemmende trinnet for disse reaksjonene involverer et enkelt molekyl. Selv om disse to reaksjonstypene har mange likheter, er det også noen forskjeller. Forskjellen mellom SN1- og E1-reaksjoner er at SN1-reaksjoner er substitusjonsreaksjoner, mens E1-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner.
