Hovedforskjell - Stereospesifikk vs Stereoselektive reaksjoner
Hovedforskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner er at i stereospesifikke reaksjoner gir forskjellige stereospesifikke reaktanter ulik stereoisomer av produktet under ideelle forhold (produktet er spesifikt for stereoisomeren til reaktanten), mens i stereoselektive reaksjoner kan en enkelt reaktant gi forskjellige typer stereoisomerer.
Stereokjemi er den delen av kjemien som omhandler de tredimensjonale strukturene til molekylene. Stereokjemiske reaksjoner er klassifisert i to grupper som stereospesifiske og stereoselektive, basert på stereokjemien til produktet. Disse produktene kalles stereoisomerer.
INNHOLD
1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er stereospesifikke reaksjoner
3. Hva er stereoselektive reaksjoner
4. Sammenligning side om side - Stereospesifiske vs stereoselektive reaksjoner i tabellform
5. Sammendrag
Hva er stereospesifikke reaksjoner?
I en stereospesifikk reaksjon produserer hver stereoisomere reaktant et annet stereoisomert produkt eller et annet sett med stereoisomere produkter. Alle stereospesifikke reaksjoner er i hovedsak stereoselektive, men stereoselektive reaksjoner er ikke absolutt stereospesifikke. Eksempler på stereospesifikke reaksjoner inkluderer transtilsetning av brom til (E) - og (Z) alkener, elektrosykliske reaksjoner som desrotatorisk ringlukking, cheletropisk syntilsetning av singlettkarbener til alkener, og den sigmatropiske Claisen-omlegging av cis- og trans- isomerer av (4S) -vinyloxypent-2-enes.
Figur 1: Stereospesifisitet Elektrosyklisk ringåpning
I alle disse reaksjonene blir stereoisomere substrater omdannet til stereoisomere produkter. Det er ikke obligatorisk at en reaksjon er 100% stereospesifikk. Hvis en reaksjon produserer en blanding av to forskjellige stereoisomerer i forholdet 80:20, kalles reaksjonen da 80% stereospesifikk.
Hva er stereoselektive reaksjoner?
I stereoselektive reaksjoner gir en enkelt reaktant to eller flere steroisomere produkter, og ett produkt er mer fremtredende enn det andre produktet eller produktene. De stereoselektive reaksjonene kan beskrives som moderat stereoselektive, sterkt stereoselektive eller helt stereoselektive basert på graden av preferanse for en spesifikk stereoisomer.
Figur 02: DA stereoselektivitet
Stereoselektive reaksjoner finner sted under tilsetning av maursyre til norbornen, diastereoselektiv reduksjon av 4-tert-butylcykloheksanon med litumaluminiumhydrid, og enantioselektiv alkylering av benzaldehyd med organozinkreagenser i nærvær av (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrin som katalysatoren.
Hva er forskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner?
Stereospesifiske vs stereoselektive reaksjoner |
|
| Hver stereoisomere reaktant produserer et annet stereoisomert produkt eller et annet sett med stereoisomere produkter. | En enkelt reaktant gir to eller flere steroisomere produkter, og ett produkt er mer fremtredende enn det andre produktet. |
| Forhold | |
| Alle stereospesifikke reaksjoner er i hovedsak stereoselektive. | Alle stereoselektive reaksjoner er ikke i det vesentlige stereospesifikke. |
| Eksempler | |
| transtilsetning av brom til (E) - og (Z) alkener, elektrocykliske reaksjoner som desrotatorisk ringlukking, cheletropisk syn-tilsetning av singlettkarbener til alkener, og den sigmatropiske Claisen-omorganisering av cis- og trans-isomerer av (4S) -vinyloxypent-2-enes | diastereoselektiv reduksjon av 4-tert-butylcykloheksanon med litumaluminiumhydrid, og enantioselektiv alkylering av benzaldehyd med organozinkreagenser i nærvær av (1R, 2S) -N, N-dibutylnorefedrin som katalysator |
Sammendrag - Stereospesifiske mot stereoselektive reaksjoner
Vilkårene for stereoselektive og stereospesifikke reaksjoner tildeles ved å observere 3D-strukturen til stereoisomerer i stereokjemiske reaksjoner. I stereospesifikke reaksjoner produserer hver stereoisomere reaktant et annet stereoisomert produkt, mens en enkelt reaktant i stereoselektive reaksjoner kan produsere to eller flere forskjellige stereoisomere produkter. Dette er forskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner.
