Nøkkelforskjell - SN2 vs E2-reaksjoner
Hovedforskjellen mellom SN2- og E2-reaksjoner er at SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner, mens E2-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner. Disse reaksjonene er veldig viktige i organisk kjemi fordi dannelsen av forskjellige organiske forbindelser er beskrevet av disse reaksjonene.
Det er to typer nukleofile substitusjonsreaksjoner kalt SN1-reaksjoner og SN2-reaksjoner som er forskjellige fra hverandre basert på antall trinn involvert i hver mekanisme. Imidlertid inkluderer begge disse mekanismene substitusjon av en funksjonell gruppe i en organisk forbindelse med en nukleofil. Det er to typer eliminasjonsreaksjoner kalt E1 og E2-reaksjoner. Disse reaksjonene gir mekanismen for eliminering av en funksjonell gruppe fra en organisk forbindelse.
INNHOLD
1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er SN2-reaksjoner
3. Hva er E2-reaksjoner
4. Likheter mellom SN2- og E2-reaksjoner
5. Sammenligning side om side - SN2 vs E2-reaksjoner i tabellform
6. Oppsummering
Hva er SN2-reaksjoner?
SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner som er bimolekylære. SN2-reaksjonene er enkeltrinnsreaksjoner. Dette betyr at binding og bindingsdannelse skjer i samme trinn. Reaksjonen er bimolekylær fordi det er to molekyler involvert i hastighetsbestemmende trinn i SN2-reaksjonen.
SN2-reaksjonene finner sted i alifatiske sp3 karbonsentre med stabile forlatende grupper som er festet til dette karbonsenteret. Disse gruppene som forlater er mer elektronegative enn karbon. De fleste ganger er den utgående gruppen et halogenatom fordi halogenider er svært elektronegative og stabile.
SN2-reaksjoner finner sted i primære og sekundære substituerte karbonatomer fordi sterisk hindring forhindrer at tertiære strukturer går gjennom SN2-mekanismen. Hvis det er store grupper rundt karbonsenteret (som forårsaker sterisk hindring), vil det dannes et mellomprodukt for karbokering. Dette fører til SN1-reaksjonen i stedet for SN2-reaksjonen.
Figur 01: SN2-reaksjonsmekanisme
SN2-reaksjonshastigheten avhenger av forskjellige faktorer; nukleofil styrke bestemmer reaksjonshastigheten fordi sterisk hindring påvirker den nukleofile styrken. Løsemidlene som brukes i reaksjonen påvirker også reaksjonshastigheten; polære aprotiske løsningsmidler er foretrukket for SN2-reaksjoner. Hvis gruppen som forlater er veldig stabil, påvirker den også reaksjonshastigheten til SN2.
Hva er E2-reaksjoner?
E2-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner i organisk kjemi, som er bimolekylære reaksjoner. Disse reaksjonene er kjent som bimolekylære reaksjoner fordi det hastighetsbestemmende trinnet i reaksjonen involverer to reaktantmolekyler. Imidlertid er E2-reaksjonene enkeltrinnsreaksjoner. Dette betyr at bindingsbrudd og bindingsformasjoner forekommer i samme trinn. I motsetning er E1-reaksjoner totrinnsreaksjoner.
Det er en enkelt overgangstilstand i E2-reaksjoner. I disse reaksjonene blir en funksjonell gruppe eller en substituent fjernet fra en organisk forbindelse mens en dobbeltbinding dannes. Derfor forårsaker E2-reaksjoner umettethet av mettede kjemiske bindinger. Denne typen reaksjoner finnes ofte i alkylhalogenider. I utgangspunktet gjennomgår primære alkylhalogenider sammen med noen sekundære halogenider E2-reaksjoner.
E2-reaksjoner forekommer i nærvær av en sterk base. Deretter inkluderer det hastighetsbestemmende trinnet i E2-reaksjonen både substratet (start organisk forbindelse) og basen som reaktanter (dette gjør det til en bimolekylær reaksjon).
Figur 02: E2-reaksjonsmekanisme
Hovedfaktorene som påvirker reaksjonshastigheten for E2-reaksjoner er basestyrken (større styrke på basen, høyere reaksjonshastighet), type løsemiddel (polære protiske løsningsmidler foretrekkes), stabiliteten til den utgående gruppen (høyere stabiliteten av utgående gruppe, høyere reaksjonshastighet) osv.
Hva er likhetene mellom SN2 og E2-reaksjoner?
- Både SN2- og E2-reaksjoner er bimolekylære reaksjoner.
- Begge reaksjonene er reaksjoner i ett trinn.
- Begge reaksjonene er vanlige i primære og sekundære strukturer av organiske forbindelser.
Hva er forskjellen mellom SN2 og E2-reaksjoner?
Diff Article Midt før tabell
SN2 vs E2-reaksjoner |
|
| SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner som er bimolekylære. | E2-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner i organisk kjemi som er bimolekylære reaksjoner. |
| Natur | |
| SN2-reaksjoner er substitusjonsreaksjoner. | E2-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner. |
| Nukleofil | |
| SN2-reaksjoner krever en nukleofil. | E2-reaksjon krever ikke nukleofil. |
| Utgangspunkt | |
| SN2-reaksjoner krever egentlig ikke en base. | E2-reaksjoner krever en sterk base. |
| Løsemiddeltype | |
| SN2-reaksjoner foretrekker polare aprotiske løsemidler. | E2-reaksjoner foretrekker polare protiske løsningsmidler. |
| Faktorer som påvirker reaksjonsfrekvensen | |
| SN2-reaksjonshastigheten bestemmes av den nukleofile styrken, løsemiddeltypen, stabiliteten til den utgående gruppen, etc. | E2-reaksjonshastigheten bestemmes av styrken til basen, løsemiddeltype, stabiliteten til den utgående gruppen, etc. |
Sammendrag - SN2 vs E2-reaksjoner
SN2-reaksjoner og E2-reaksjoner er veldig vanlige i organisk kjemi. SN2-reaksjoner er enkelt-trinns, bimolekylære, nukleofile substitusjonsreaksjoner. E2-reaksjoner er en-trinns, bimolekylære, eliminasjonsreaksjoner. Forskjellen mellom SN2- og E2-reaksjoner er at SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner, mens E2-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner.
