Forskjellen Mellom SN1 Og SN2 Reaksjoner

2024 Forfatter: Mildred Bawerman | [email protected]. Sist endret: 2023-12-16 08:41

Nøkkelforskjell - SN1 vs SN2 Reaksjoner

SN1- og SN2-reaksjonene er nukleofile substitusjonsreaksjoner og oftest funnet i organisk kjemi. De to symbolene SN1 og SN2 refererer til to reaksjonsmekanismer. Symbolet SN står for "nukleofil erstatning". Selv om både SN1 og SN2 er i samme kategori, har de mange forskjeller, inkludert reaksjonsmekanismen, nukleofiler og løsningsmidler deltok i reaksjonen, og faktorene som påvirker hastighetsbestemmende trinn. Hovedforskjellen mellom SN1- og SN2-reaksjoner er at SN _1- reaksjoner har flere trinn, mens SN _2- reaksjoner bare har ett trinn.

Hva er SN1-reaksjoner?

I SN1-reaksjoner indikerer 1 at hastighetsbestemmende trinn er unimolecular. Dermed har reaksjonen en førsteordens avhengighet av elektrofil og nullordens avhengighet av nukleofil. En karbokasjon dannes som et mellomprodukt i denne reaksjonen, og denne typen reaksjoner forekommer ofte i sekundære og tertiære alkoholer. SN1-reaksjoner har tre trinn.

1. Dannelse av carbocation ved å fjerne den forlate gruppen.

   

2. Reaksjonen mellom karbokasjon og nukleofil (Nukleofilt angrep).

   

3. Dette skjer bare når nukleofilen er en nøytral forbindelse (et løsningsmiddel).

   

Hva er SN2-reaksjoner?

I SN2-reaksjoner brytes en binding, og en binding dannes samtidig. Med andre ord involverer dette forskyvning av den forlate gruppen av en nukleofil. Denne reaksjonen skjer veldig bra i metyl- og primæralkylhalogenider, mens veldig langsom i tertiære alkylhalogenider siden baksideangrepet er blokkert av store grupper.

Den generelle mekanismen for SN2-reaksjoner kan beskrives som følger.

Hva er forskjellen mellom SN1 og SN2 Reaksjoner?

Kjennetegn ved SN1- og SN2-reaksjoner:

Mekanisme:

SN1-reaksjoner: SN _1- reaksjoner har flere trinn; det starter med fjerning av den forlate gruppen, noe som resulterer i en karboklassering og deretter angrepet av nukleofilen.

SN2-reaksjoner: SN _2- reaksjoner er enkelttrinnsreaksjoner der både nukleofil og substrat er involvert i hastighetsbestemmende trinn. Derfor vil konsentrasjonen av substratet og den av nukleofilen påvirke det hastighetsbestemmende trinnet.

Barrierer for reaksjonen:

SN1-reaksjoner: Det første trinnet i SN1-reaksjoner er å fjerne den forlate gruppen for å gi en karboklassering. Reaksjonshastigheten er proporsjonal med karbokasjonens stabilitet. Derfor er dannelsen av carbocation den største barrieren i SN1-reaksjoner. Stabiliteten til karbokasjonen øker med antall substituenter og resonansen. Tertiære karbocasjoner er de mest stabile og primære carbocations er de minst stabile (tertiære> sekundære> primære).

SN2-reaksjoner: Sterisk hindring er barrieren i SN _2- reaksjoner siden den fortsetter gjennom et baksideangrep. Dette skjer bare hvis de tomme orbitalene er tilgjengelige. Når flere grupper er knyttet til den forlate gruppen, reduserer reaksjonen. Så den raskeste reaksjonen oppstår i dannelsen av primære karbokasjoner, mens sakte er i tertiære karbokokasjoner (primær raskeste> sekundær> tertiær-tregeste).

Nukleofil:

SN1-reaksjoner: SN _1- reaksjoner krever svake nukleofiler; de er nøytrale oppløsningsmidler så som CH ₃ OH, H ₂ O og CH ₃ CH ₂ OH.

SN2-reaksjoner: SN _2- reaksjoner krever sterke nukleofiler. Med andre ord, er de negativt ladede nukleofiler slik ASCH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- og HO ^-.

Løsemiddel:

SN1-reaksjoner: SN1-reaksjoner favoriseres av polare protiske løsningsmidler. Eksempler er vann, alkoholer og karboksylsyrer. De kan også fungere som nukleofiler for reaksjonen.

SN2-reaksjoner: SN2-reaksjoner går bra i polære aprotiske løsningsmidler som aceton, DMSO og acetonitril.

Definisjoner:

Nukleofil: en kjemisk art som donerer et elektronpar til en elektrofil for å danne en kjemisk binding i forhold til en reaksjon.

Elektrofil: et reagens tiltrukket av elektroner, de er positivt ladede eller nøytrale arter som har ledige orbitaler som tiltrekkes av et elektronrikt senter.