Fenyl mot benzyl
Både fenyl og benzyl er avledet fra benzen, og ofte forvirret av kjemistudenter. Fenyl er et hydrokarbonmolekyl med formelen C 6 H 5, mens benzyl er C 6 H 5 CH 2; en ekstra CH 2- gruppe festet til benzenringen.
Fenyl
Fenyl er et hydrokarbonmolekyl med formelen C 6 H 5. Dette er avledet fra benzen, har derfor lignende egenskaper som benzen. Dette skiller seg imidlertid fra benzen på grunn av mangel på et hydrogenatom i ett karbon. Molekylvekten til fenyl er altså 77 g mol -1. Fenyl er forkortet som Ph. Vanligvis er fenyl bundet til en annen fenylgruppe, atom eller molekyl (denne delen er kjent som substituenten, R-gruppen som i figuren). Karbonatomer av fenyl er sp2 hybridisert som i benzen. Alle karbonene kan danne tre sigma-bindinger. To av sigma-bindingene er dannet med to tilstøtende karbon, slik at det vil gi opphav til en ringstruktur. Den andre sigma-bindingen dannes med et hydrogenatom. Imidlertid, i ett karbon, i ringen, dannes den tredje sigma-bindingen med et annet atom eller molekyl i stedet for et hydrogenatom. Elektronene i p-orbitaler overlapper hverandre for å danne den delokaliserte elektronskyen. Derfor har fenyl lignende CC-bindingslengder mellom alle karboner, uavhengig av å ha alternerende enkel- og dobbeltbindinger. Denne CC-obligasjonslengden er omtrent 1,4 Å. Ringen er plan og har en vinkel på 120 ° mellom bindinger rundt et karbon. På grunn av den substituerende gruppen fenyl, endres polariteten og andre kjemiske eller fysiske egenskaper. Hvis substituenten donerer elektroner til ringens delokaliserte elektronsky, er de kjent som elektrondonasjonsgrupper (f.eks. -OCH3, NH 2). Hvis substituenten tiltrekker seg elektroner fra elektronskyen, er den kjent som elektronuttrekkende substituent. (F.eks -NO 2, -COOH). Fenylgrupper er stabile på grunn av aromatisiteten, slik at de ikke lett gjennomgår oksidasjoner eller reduksjoner. Videre er de hydrofobe og ikke-polare.
Benzyl
Formelen for benzyl er C 6 H 5 CH 2. Dette er også et derivat av benzen. Sammenlignet med fenyl, benzyl har en CH 2- gruppe bundet til benzenringen. En annen molekylær del (R-gruppen som er vist på bildet) kan festes til den benzylgruppe via binding til CH 2- karbonatom. Benzylgruppen er forkortet "Bn". Molekylvekten til benzylgruppen er 91 g mol -1. Siden det er en benzenring, er benzylgruppen aromatisk. I organisk kjemi mekanismer, kan benzylgruppen være utformet enten som en rest, karbokation (C 6 H 5 CH 2 +) eller en carboanion (C 6 H 5CH 2 -). For eksempel i nukleofile substitusjonsreaksjoner dannes benzylradikal eller kationintermediat. Det er en høyere stabilisering av disse mellomproduktene sammenlignet med alkylradikalet eller kationen. Reaktiviteten av benzylposisjon er lik den for allylisk posisjon. Benzylgrupper brukes ofte i organisk kjemi som beskyttelsesgrupper, spesielt for å beskytte karboksylsyre eller alkoholfunksjonelle grupper.
Hva er forskjellen mellom fenyl og benzyl?
• Molekylformel av fenyl er C 6 H 5, mens, i benzyl, er det C 6 H 5 CH 2.
• Benzyl har ekstra CH 2- gruppe sammenlignet med fenyl.
• I fenyl, er benzenringen direkte bundet til en substituent molekyl eller et atom, men i benzyl, CH 2 gjør gruppe forbindelse med et annet molekyl eller et atom.
