Nøkkelforskjell - Elektrofil vs nukleofil erstatning
Elektrofile og nukleofile substitusjonsreaksjoner er to typer substitusjonsreaksjoner i kjemi. Både elektrofile substitusjons- og nukleofile substitusjonsreaksjoner involverer brudd på en eksisterende binding og dannelse av en ny binding som erstatter den forrige bindingen; det gjøres imidlertid gjennom to forskjellige mekanismer. I elektrofile substitusjonsreaksjoner angriper en elektrofil (et positivt ion eller delvis positiv ende av et polært molekyl) det elektrofile sentrum av et molekyl mens en nukleofil (elektronrik molekylart) i nukleofil substitusjonsreaksjon angriper det nukleofile sentrum av et molekyl til fjern den forlate gruppen. Dette er nøkkelforskjellen mellom elektrofil og nukleofil substitusjon.
Hva er elektrofisk erstatning?
De er en generell type kjemisk reaksjon der en funksjonell gruppe i en forbindelse fortrenges av en elektrofil. Generelt virker hydrogenatomer som elektrofiler i mange kjemiske reaksjoner. Disse reaksjonene kan videre deles i to grupper; elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjoner og elektrofile alifatiske substitusjonsreaksjoner. Elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjoner forekommer i aromatiske forbindelser og brukes til å introdusere funksjonelle grupper på benzenringer. Det er en veldig viktig metode for å syntetisere nye kjemiske forbindelser.
Elektrofil aromatisk erstatning
Hva er nukleofil erstatning?
Nukleofile substitusjonsreaksjoner er en primær klasse av reaksjon der en elektronrik nukleofil selektivt angriper det positivt eller delvis positivt ladede atomet eller en gruppe av atomer for å danne en binding ved å forskyve den tilknyttede gruppen eller atomet. Den tidligere tilknyttede gruppen, som forlater molekylet, kalles den "forlater gruppen" og det positive eller delvis positive atomet kalles en elektrofil. Hele den molekylære enheten inkludert elektrofilen og den utgående gruppen kalles "substrat".
Generell kjemisk formel:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving-gruppe
Nukleofil acetylsubstitusjon
Hva er forskjellen mellom elektrofil og nukleofil substitusjon?
Mekanisme for elektrofil og nukleofil substitusjon
Elektrofisk substitusjon: De fleste av de elektrofile substitusjonsreaksjonene forekommer i benzenringen i nærvær av en elektrofil (et positivt ion). Mekanismen kan inneholde flere trinn. Et eksempel er gitt nedenfor.
Elektrofiler:
Hydronium-ion H 3 O + (fra Bronsted-syrer)
Bortrifluorid BF 3
Aluminiumklorid AlCl 3
Halogenmolekyler F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofil erstatning: Det innebærer reaksjonen mellom en elektronpar-donor (nukleofil) og en elektronpar-akseptor (elektrofilen). Elektrofilen må ha en forlatende gruppe for at reaksjonen skal finne sted.
Reaksjonsmekanismen forekommer på to måter: SN 2- reaksjoner og SN 1- reaksjoner. I SN 2- reaksjoner skjer fjerningen av den forlate gruppen og baksiden av nukleofilen samtidig. I SN 1- reaksjoner dannes først et plan karbeniumion, og deretter reageres det videre med nukleofilen. Nukleofilen har frihet til å angripe fra begge sider, og denne reaksjonen er forbundet med rasemisering.
Eksempler på elektrofil substitusjon og nukleofil substitusjon
Elektrofisk erstatning:
Substitusjonsreaksjonene i benzenringen er eksempler på elektrofile substitusjonsreaksjoner.
Nitreringen av benzen
Nukleofil erstatning:
Hydrolyse av alkylbromid er et eksempel på nukleofil substitusjon.
R-Br, under grunnleggende forhold, der den angripende nukleofilen er OH - og den forlate gruppen er Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definisjoner:
Recemization: racemization er av et optisk aktivt stoff i en optisk inaktiv blanding av like store mengder av dextrorotatory og levorotatory former.
