Hovedforskjell - Markovnikov vs Anti-Markovnikov-regelen
På begynnelsen av 1870-tallet avledet en russisk kjemiker ved navn Vladimir Markonikov en regel basert på en rekke empiriske observasjoner. Regelen ble publisert som Markovnikovs regel. Den markovnikovs regel bidrar til å forutsi den resulterende formelen av alkan, når en forbindelse med den generelle formel HX (HCl, HBr eller HF) eller H 2 O blir tilsatt til en asymmetrisk alken (for eksempel propan). Det er mulig å reversere mindre og større produkter når reaksjonsforholdene endres, og denne prosessen blir referert til som Anti-Markovnikov-tilsetning. Nøkkelforskjellen mellom Markovnikov-regelen og anti-Markovnikov-regelen er forklart nedenfor.
INNHOLD
1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er Markovnikov-regel
3. Hva er Anti-Markovnikov-regel
4. Sammenligning ved siden av hverandre - Markovnikov vs Anti-Markovnikov-regel i tabellform
5. Sammendrag
Hva er Markovnikov-regelen?
Definisjonen av Markovnikov regel er, når tilsetningen av protisk syre med formelen HX (X = halogen) eller H 2 O (betraktet som H-OH) til et alken, hydrogen kobles til den dobbeltbundet karbon med det større antall av hydrogenatomer, mens halogenet (X) fester seg til det andre karbonet. Derfor tolkes denne regelen ofte som 'de rike blir rikere'. Regelen kan illustreres ved bruk av reaksjonen av propen med hydrobromsyre (HBr) som følger.
Figur 01: Markovnikovs regel er illustrert ved reaksjonen av propen med hydrobromsyre
Den samme regelen brukes når et alken reagerer med vann og danner alkohol. Hydroksylgruppen (-OH) legger til det dobbeltbundne karbonet med større antall CC-bindinger, mens hydrogenatomet (H) legger til det andre dobbeltbundne karbonet som har flere CH-bindinger. Derfor, ifølge Markovnikov-regelen, når en HX tilsettes et alken, har hovedproduktet H-atom i mindre substituert posisjon mens X i mer substituert posisjon. Derfor er dette produktet stabilt. Imidlertid er det fremdeles mulig å danne et mindre stabilt produkt, eller vi kaller det et mindre produkt, der H-atom binder seg til en mer substituert posisjon av C = C-bindingen, mens X binder til den mindre substituerte posisjonen.
Figur 02: Hydrogenbromid tillegg til et alken
Mekanismen for tilsetning av HX til et alken kan forklares i to trinn (se fig 02). Først skjer tilsetningen av et proton (H +) når C = C dobbeltbinding av alken reagerer med H + av HX (i dette tilfellet er det HBr) for å danne et karbonatiseringsmellomprodukt. Deretter foregår reaksjon av en elektrofil og en nukleofil som det andre trinnet for å danne en ny kovalent binding. I vårt tilfelle reagerer Br - med karbonatiseringsmellomprodukt som er positivt ansvarlig for å danne sluttproduktet.
Hva er Anti-Markovnikov-regel?
Anti-Markovnikov-regelen forklarer det motsatte av den opprinnelige uttalelsen om Markovnikovs styre. Når HBr tilsettes et alken i nærvær av peroksid, bindes H-atom til dobbeltbundet karbon som har mindre CH-bindinger, mens Br binder til det andre karbonet som har flere CH-bindinger. Denne effekten er også kjent som Kharash-effekt eller peroksideffekt. Anti-Markovnikov-tilsetningen finner også sted når reaktanter utsettes for ultrafiolett lys. Dette er det stikk motsatte av Markovnikov-regjeringen. Imidlertid er anti-Markovnikov-regelen ikke den nøyaktige omvendte prosessen med Markovnikov-tilsetning, da mekanismene for disse to reaksjonene er helt forskjellige.
Markovnikov-reaksjonen er en ionisk mekanisme, mens anti-Markovnikov-reaksjonen er en fri-radikalmekanisme. Mekanismen foregår som en kjedereaksjon og har tre trinn. Det første trinnet er det kjedeinitierende trinnet, hvor fotokjemisk dissosiasjon av HBr eller peroksid foregår for å danne Br- og H-frie radikaler. Så i det andre trinnet, angriper Br-frie radikaler alkenmolekylet for å danne to mulige bromalkyl-frie radikaler. 2 ° fri radikal er mer stabil og dannes overveiende.
Figur 3: Eksempler på anti-Markovnikov-tillegg
I løpet av det siste trinnet reagerer den mer stabile bromalkylfrie radikalen med HBr som danner anti-Markovnikov-produkt pluss et annet bromfritt radikal, som fortsetter kjedereaksjonen. I motsetning til HBr, resulterer ikke HCl og HI i anti-Markovnikov-produkter, da de ikke gjennomgår reaksjonsaddisjoner. Det er fordi H-Cl-binding er sterkere enn H-Br-binding. Selv om HI bindingen er mye svakere, dannelsen av I 2 er mer foretrukket som CI-binding i forholdsvis ustabil.
Hva er forskjellen mellom Markovnikov og Anti Markovnikov-regelen?
Diff Article Midt før tabell
Markovnikov vs Anti Markovnikov-regelen |
|
| Markovnikov regel forklarer når tilsetningen av protisk syre med formelen HX (X = halogen) eller H 2 O (betraktet som H-OH) til et alken, hydrogen kobles til den dobbeltbundet karbon med det større antall hydrogenatomer, mens halogenet (X) fester seg til det andre karbonet. | Anti-Markovnikov-regelen forklarer når HBr tilsettes et alken i nærvær av peroksid, H-atombindinger til dobbeltbundet karbon som har mindre CH-bindinger, mens Br binder til det andre karbonet som har flere CH-bindinger |
| Mekanisme | |
| Jonisk mekanisme | Fri radikal mekanisme |
| Reaktanter | |
| HCl, HBr, HI eller H 2 O | Bare HBr (ikke HCl eller HI gjennomgår denne tilsetningsreaksjonen) |
| Medium / katalysator | |
| Det kreves ikke noe medium | Peroksid eller ultrafiolett må være tilstede |
Sammendrag - Markovnikov vs Anti-Markovnikov-regelen
Markovnikov og anti-Markovnikov er to typer av addisjons-reaksjoner som forekommer mellom HX (HBr, HBr, HI og H 2 O) og alkener. Markovnikov-reaksjon oppstår når tilsetning av HX til et alken, hvor H binder til mindre substituert karbonatom i dobbeltbindingen, mens X binder til det andre dobbeltbundne karbonatom gjennom en ionisk mekanisme. Anti-markovnikov-reaksjonen finner sted når HBr (ikke HCl, HI eller H2O) tilsettes til et alken, der Br binder til mindre substituert dobbeltbundet karbon, mens H binder til det andre karbonatomet, gjennom en fri radikalmekanisme. Dette er forskjellen mellom Markovnikov og Anti-Markovnikov-regelen.
Last ned PDF-filen til Markovnikov vs Anti-Markovnikov-regelen
Du kan laste ned PDF-versjonen av denne artikkelen og bruke den til frakoblede formål som angitt i en henvisning. Last ned PDF-versjonen her Forskjellen mellom Markovnikov og Anti Markovnikov-regelen
