Nøkkelforskjell - Syn vs Anti Addition
I organisk kjemi er tilleggsreaksjonene preget av to grupper som binder seg til en dobbeltbinding. Under denne karakteristiske tilleggsreaksjonen av alkener brytes dobbeltbindingen til dobbeltbindingen og nye σ-bindinger dannes. Det er fordi p-binding av C = C-binding er mye svakere og ustabil enn CC σ-binding. Videre gjør p-binding av alkener dem elektronrike, da p-bindings elektrondensitet er konsentrert over og under molekylets plan. Derfor er p-binding mer sårbar for σ-elektrofiler enn bindingen. Stereokjemien er viktig for å bestemme mekanismen for tilleggsreaksjoner. Stereokjemien til tilleggsreaksjoner avhenger av to aspekter. Den første er koblingssiden av elektrofil og nukleofil til de dobbeltbundne karbonene (enten det er fra samme side av dobbeltbindingen eller fra motsatt side). Det andre aspektet er den geometriske orienteringen av elektrofil og nukleofil til hverandre og resten av det organiske molekylet. Basert på disse aspektene er det to mulige stereokjemier for tillegg, syn og anti. Nøkkelforskjellen mellom synaddisjon og antitilsetning er at i synaddisjon tilføres både elektrofil og nukleofil fra samme side av planet av dobbeltbundne karbonatomer, mens nukleofil og elektrofil adderes fra motsatte sider av dette planet i anti-addisjon.. Ytterligere detaljer relatert til syn og anti tillegg er diskutert nedenfor. Hovedforskjellen mellom synaddisjon og antitilsetning er at i synaddisjon tilføres både elektrofil og nukleofil fra samme side av planet av dobbeltbundne karbonatomer, mens nukleofil og elektrofil adderes fra motsatte sider av dette planet i anti-addisjon.. Ytterligere detaljer relatert til syn og anti tillegg er diskutert nedenfor. Hovedforskjellen mellom synaddisjon og antitilsetning er at i synaddisjon tilføres både elektrofil og nukleofil fra samme side av planet av dobbeltbundne karbonatomer, mens nukleofil og elektrofil adderes fra motsatte sider av dette planet i anti-addisjon.. Ytterligere detaljer relatert til syn og anti-tillegg er diskutert nedenfor.
INNHOLD
1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er syntilsetning
3. Hva er antitilsetning
4. Sammenligning side om side - Syn mot antitilsetning i tabellform
5. Sammendrag
Hva er Syn Addition?
Synaddisjon er en mulig stereokjemi av addisjon der både elektrofil og nukleofil binding til samme side av planet av de dobbeltbundne karbonatomer av et alken. Syntilsetningen skjer ofte når alkener har en arylsubstituent.
Figur 01: Syn og Anti Addition
Videre forekommer det i hydroborering. Under hydrohalogenering og hydrering kan både syn og addisjon forekomme. I løpet av hydroborering, er det første trinn i dannelsen av et mellomprodukt alkylboran ved tilsetning av H og BH 2 til p-bindingen av et alken. Så i det andre trinnet brytes H-BH 2 og p-binding for å danne nye σ-bindinger. Overgangstilstanden til denne reaksjonen er firesentrert da fire atomer er involvert for å danne mellomproduktet.
Hva er Anti Addition?
Anti-addisjon er en mulig stereokjemi av addisjon der elektrofil og nukleofil binding til motsatte sider av planet av de dobbeltbundne karbonatomer av et alken. Antitilsetning forekommer i halogenering og halohydrindannelse. Halogenering er tilsetningen av X 2 (hvor X = Br eller Cl). Halogenering av alkener har to trinn.
I det første trinnet foregår tilsetningen av elektrofilen (X +) til p-bindingen. I løpet av dette trinnet dannes en tre-leddet ring med positivt ladet halogenatom kalt brobygd haloniumion. Det første trinnet er det hastighetsbestemmende trinnet. Deretter i det andre trinnet, nukleofilt angrep av X - finner sted. I løpet av dette trinnet, X - angriper ringen av haloniumion åpner den og danner deretter den nye CX-bindingen.
Hva er forskjellen mellom Syn og Anti Addition?
Diff Article Midt før tabell
Syn Addition vs Anti Addition |
|
Syn Addition er en mulig stereokjemi av addisjon der både elektrofil og nukleofil binding til samme side av planet av de dobbeltbundne karbonatomer av et alken. | Anti-addisjon er en mulig stereokjemi av addisjon der elektrofil og nukleofil binding til motsatte sider av planet av de dobbeltbundne karbonatomer av et alken |
Tilleggsreaksjoner | |
Hydroborering, hydrohalogenering og hydrering | Halogenering, halohydrindannelse, hydrohalogenering og hydrering |
Sammendrag - Syn vs Anti Addition
Alkener er preget av tilleggsreaksjonene, som er kategorisert i to typer basert på stereokjemi; syn tillegg og anti tillegg. Under tilsetningen brytes p-bindingen av C = C for å danne ny σ-binding. I syn-tillegg binder både nukleofile og elektrofile bindinger til samme side av planet av p-binding av C = C-binding av alken, mens i anti-addisjon legger nukleofil og elektrofil til motsatt side av planet for p-binding. Dette er forskjellen mellom syn og anti-tillegg.
Last ned PDF-versjonen av Syn vs Anti Addition
Du kan laste ned PDF-versjonen av denne artikkelen og bruke den til frakoblede formål som angitt i en henvisning. Last ned PDF-versjon her Forskjellen mellom syn og antitilsetning