Hovedforskjell - Alkylering vs Acylering
Alkylering og acylering er to elektrofile substitusjonsreaksjoner i organisk kjemi. Hovedforskjellen mellom alkylering og acylering er gruppen som er involvert i substitusjonsprosessen. En alkylgruppe er substituert i alkyleringsprosessen, mens en acylgruppe er substituert med en annen forbindelse i acylering. Når denne substitusjonen skjer i en benzenring under katalytiske forhold, kalles den "Friedelcraft acylation / alkylation."
Hva er alkylering?
Overføring av en alkylgruppe fra ett molekyl til et annet molekyl er kjent som 'alkylering'. Den overførte alkylgruppen kan være en alkylkarboksjon, en fri radikal, en karbanion eller en karbin. Alkylgruppe som er en del av et molekyl som har den generelle formel i C n H 2 n-1 (n - er et helt tall, er det tilsvarende antall karbon i alkylgruppen).
Hva er Acylation?
Prosessen med å tilsette en acylgruppe til en kjemisk forbindelse er kjent som acylering. Acyleringsmiddel er den kjemiske forbindelsen som gir acylgruppen i denne prosessen. Eksemplene på acyleringsmidler er; acylhalogenider, acetylklorider.
Hva er forskjellen mellom alkylering og acylering?
Definisjon av alkylering og acylering:
Alkylering: Alkylering er overføring av en alkylgruppe fra ett molekyl til et annet molekyl.
Acylering: Acylering er prosessen med å tilsette en acylgruppe til en kjemisk forbindelse.
Agenter:
Alkylering:
Eksemplene på alkyleringsmidler er;
- Alkylkarbokasjoner
- Frie radikaler
- Carbanions
-
Karbiner
Hovedforskjell - Alkylering vs Acylering
Acylering:
Acylhalogenider er mest brukt som acyleringsmidler; de er veldig sterke elektrofiler når de behandles med noen metallkatalysatorer.
Acylhalogenider:
Ethanoil klorid CH 3- CO-Cl
Acylanhydrider av karboksylsyrer
Alkylering og asyleringsmekanisme:
Alkylering:
Alkylering av benzen: I denne reaksjonen erstattes et hydrogenatom i benzenringen med en metylgruppe.
Acylering:
Acylering av benzen: I denne reaksjon, er et hydrogenatom i benzenringen erstattes med en CH 3 CO-gruppe.
Anvendelser av alkylering og acylering:
Alkylering:
I oljeraffineringsprosess: Alkyleringen av isobuten med olefiner brukes til å oppgradere petroleum. Den produserer syntetiske alkylater med C, 7 -C 8 -kjeder. Disse brukes som førsteklasses blandingslager for bensin.
I medisin: En legemiddelklasse kalt "alkylerende antineoplastiske midler" brukes i alkyleringsprosessen i cellegift. Dette gjøres ved alkylering av DNA med stoffet for å skade DNA av kreftceller.
Acylering:
I biologi:
Proteinacylering: Post-translationell modifisering av proteiner gjøres ved å feste funksjonelle grupper gjennom acylbindinger.
Fet acylering: Det er prosessen med å tilsette fettsyrer til bestemte aminosyrer (myristoylering eller palmitoylering).
Begrensninger av alkylering og acetylering:
Alkylering:
- Når halogenider brukes i alkylering, må det være et alkylhalogenid. Vinyl- eller arylhalogenider kan ikke brukes siden de mellomliggende karbokasjonene ikke er veldig stabile.
- Denne reaksjonen innebærer en omorganiseringsprosess for karbokasjon, og et annet produkt vil dannes.
- Polyalkylering: Feste mer enn en alkylgruppe til ringen. Dette kan kontrolleres ved å tilsette en overdreven mengde benzen.
Acylering:
- Acyleringen produserer bare ketoner. Det skyldes nedbrytningen av HOCl til CO og HCl under de angitte reaksjonsbetingelsene.
- Bare de aktiverte benzenene er reaktive i acylering. I dette tilfellet bør benzener være reaktive enn et mono-halogenbenzen.
- Når aryl-amingrupper er til stede, den Lewis-syre-katalysator (AlCl 3 kan) danner et kompleks som gjør dem meget un-reaktive.
- Når amin- og alkoholgrupper er til stede, kan de gi N- eller O-acyleringer i stedet for den nødvendige ringacylering.
Definisjon av Acyl Group:
En funksjonell gruppe som inneholder et dobbeltbundet oksygenatom og en alkylgruppe til et karbonatom (RC = O). I organisk kjemi er syregrupper vanligvis avledet fra karboksylsyrer. Aldehyder, ketoner og estere inneholder også acylgrupper.
