Karboksylsyre vs alkohol
Karboksylsyrer og alkoholer er organiske molekyler med polære funksjonelle grupper. Begge har evnen til å lage hydrogenbindinger, som påvirker deres fysiske egenskaper som kokepunkter.
Karboksylsyre
Karboksylsyrer er de organiske forbindelsene som har den funksjonelle gruppen –COOH. Denne gruppen er kjent som karboksylgruppen. Karboksylsyre har en generell formel som følger.
I den enkleste typen karboksylsyre tilsvarer R-gruppen H. Denne karboksylsyren er kjent som maursyre. Videre kan R-gruppen være en rett karbonkjede, forgrenet kjede, aromatisk gruppe, etc. Eddiksyre, heksansyre og benzoesyre er noen av eksemplene for karboksylsyrer. I IUPAC-nomenklaturen blir karboksylsyrer navngitt ved å slippe den endelige - e av navnet på alkanen som tilsvarer den lengste kjeden i syren og ved å tilsette –syre. Karboksylkarbon tildeles alltid nummer 1. Karboksylsyrer er polare molekyler. På grunn av –OH-gruppen kan de danne sterke hydrogenbindinger med hverandre og med vann. Som et resultat har karboksylsyrer høye kokepunkter. Videre oppløses karboksylsyrer med lavere molekylvekt lett i vann. Når lengden på karbonkjeden øker,løseligheten avtar. Karboksylsyrer har en surhet som strekker seg fra pKa 4-5. Siden de er sure, reagerer de lett med NaOH og NaHCO3 løsninger for å danne oppløselige natriumsalter. Karboksylsyrer som eddiksyre er svake syrer, og de eksisterer i likevekt med konjugatbasen i vandige medier. Imidlertid, hvis karboksylsyrene har elektronuttrekkende grupper som Cl, F, er de sure enn den usubstituerte syren.
Alkohol
Karakteristikken for alkoholfamilien er tilstedeværelsen av en –OH funksjonell gruppe (hydroksylgruppe). Normalt er denne –OH-gruppen knyttet til en sp 3hybridisert karbon. Det enkleste medlemmet av familien er metylalkohol, som også er kjent som metanol. Alkoholer kan klassifiseres i tre grupper som primær, sekundær og tertiær. Denne klassifiseringen er basert på graden av substitusjon av karbon som hydroksylgruppen er direkte knyttet til. Hvis karbonet bare har ett annet karbon festet til det, sies det at det er et primært karbon og alkohol er en primæralkohol. Hvis karbonet med hydroksylgruppen er festet til to andre karbonatomer, er det en sekundær alkohol og så videre. Alkoholer er navngitt med et suffiks –ol i henhold til IUPAC-nomenklaturen. Først bør den lengste kontinuerlige karbonkjeden som hydroksylgruppen er direkte knyttet til velges. Deretter endres navnet på den tilsvarende alkanen ved å slippe den siste e og legge til suffikset ol.
Alkoholer har et høyere kokepunkt enn tilsvarende hydrokarboner eller etere. Årsaken til dette er tilstedeværelsen av intermolekylær interaksjon mellom alkoholmolekyler gjennom hydrogenbinding. Hvis R-gruppen er liten, er alkoholer blandbare med vann, men ettersom R-gruppen blir større, har den en tendens til å være hydrofob. Alkoholer er polare. CO-bindingen og OH-bindingene bidrar til polariteten til molekylet. Polarisering av OH-bindingen gjør hydrogen delvis positivt og forklarer surheten til alkoholer. Alkoholer er svake syrer, og surheten er nær den for vann. –OH er en dårlig forlatt gruppe, fordi OH - er en sterk base.
Hva er forskjellen mellom karboksylsyre og alkohol?
• Den funksjonelle gruppen karboksylsyre er –COOH, og i alkohol er det –OH.
• Når begge gruppene er i ett molekyl, prioriteres karboksylsyren i nomenklaturen.
• Karboksylsyrer har høyere surhet sammenlignet med tilsvarende alkoholer.
• Karboksylgruppe og –OH-gruppen gir karakteristiske topper i IR- og NMR-spektre.
