Alifatiske vs aromatiske aminer
Den beste og mest signifikante forskjellen mellom alifatiske og aromatiske aminer er den strukturelle forskjellen mellom de to forbindelsene. Alifatiske aminer er aminforbindelsene der nitrogen er bundet til bare alkylgrupper, og aromatiske aminer er aminforbindelsene der nitrogen er bundet til minst en av arylgruppene. Denne strukturelle forskjellen fører til alle andre forskjeller i deres egenskaper som reaktivitet, surhet og stabilitet.
Hva er alifatiske aminer?
I alifatiske aminer er nitrogen direkte bundet til bare alkylgrupper og hydrogenatomer. Antall alkylgrupper varierer fra en til tre. Avhengig av antallet bundne alkylgrupper, kalles de “primære aminer” (bare én alkylgruppe -1 o), “sekundære aminer” (to alkylgrupper - 2 o), og “tertiære aminer” (tre alkylgrupper - 3 o).
Alle alifatiske aminer er svake baser som ammoniakk, men de er litt sterkere baser enn ammoniakk. De har nesten den samme basestyrken på Pkb = 3-4. Grunnleggende øker når hydrogengruppene på nitrogenatom erstattes av alkylgrupper. Tertiære aminer er mer basiske enn primære og sekundære aminer.
Når nitrogen er et av atomene i en ring, kalles de heterosykliske aminer. Piperidin og pyrollidin er to eksempler på alifatiske heterosykliske aminer.
Pyrollidin
Hva er aromatiske aminer?
I aromatiske aminer er nitrogen direkte festet til minst en benzenring. Avhengig av antall grupper festet til nitrogenatomet, kategoriseres de som "primære", "sekundære" og "tertiære" aminer. "Arylaminer" er et annet navn på aromatiske aminer. I likhet med alifatiske aminer kan primære og sekundære aromatiske aminer danne intermolekylære hydrogenbindinger. Derfor er kokepunktene for primære og sekundære aminer relativt høyere enn de tertiære aminene.
Det er heterosykliske aromatiske aminer; pyrrol og pyrydin er to eksempler for dem.
Pyrydine
Hva er forskjellen mellom alifatiske og aromatiske aminer?
• Struktur:
• Alkylaminer inneholder ikke benzenringer som er direkte festet til nitrogenatom.
• Men i aromatiske aminer er det minst en benzenring direkte festet til nitrogenatomet.
• Alifatiske aminer kan ha aromatiske ringer så lenge nitrogen er direkte festet til et karbonatom.
• Grunnleggende:
• Alifatiske aminer er sterkere baser enn aromatiske aminer. Dette skyldes i utgangspunktet stabiliteten til kationen som dannes etter ioniseringen. Alkylammoniumioner er med andre ord mer stabile enn arylammoniumioner. Fordi alkylgrupper er elektronfrigjørende grupper og dermed delokaliserer den positive ladningen på nitrogenatomet.
• Alifatiske heterosykliske aminer er også sterkere baser enn aromatiske heterosykliske aminer.
• Eksempler
• Eksempler på alifatiske heterosykliske aminer er Piperidine og Pyrollidine.
• Eksempler på heterosykliske aromatiske aminer er pyrrol og pyrydin.
Bilder med tillatelse: Pyrollidine and Pyridine via Wikicommons (Public Domain)
